Диму Билана считают дамским угодником, так как он славится романами с очень красивыми женщинами, однако ни одна из них не смогла увести певца под венец.

Около 12 лет назад Дима встречался с моделью по имени Ольга, а их расставание стало поводом для того, чтобы выпустить целый альбом. Позже молодые люди возобновили отношения, но не стали вновь встречаться, а остались друзьями. Тем не менее дружба стала достаточно тесной, Оля и Дима полетели вместе в отпуск в Таиланд, а сейчас блог певца регулярно пополняется фотографиями с девушкой, порой весьма пикантными.